2024年10月18日，青岛农业大学化学与药学院秦启学副教授在国际著名期刊Nature Communications在线刊登了最新研究成果“Direct Oxygen Insertion into C-C Bond of Styrenes with Air”（以空气作为氧源实现苯乙烯碳碳单键的直接氧原子插入反应）。

在化学领域，分子骨架编辑技术近年来崭露头角。与传统的从头合成方法相比，对分子结构的直接修饰节省了构建复杂分子库所需的资源和时间，为活性分子的发现提供了强有力的工具。然而，在复杂反应体系中对惰性碳碳键进行选择性修饰仍是一项极具挑战的任务。鉴于氧原子在生物活性分子中的普遍存在，通过氧原子插入实现碳碳键的直接氧化具有特殊的意义，对生物活性化合物的后期修饰和药物发现也至关重要。

秦启学副教授长期致力于化学新反应与合成新方法的发现与探索（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4376；Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e20221500），他们在前期环丁烯酮碳碳键氧化反应基础上（Green Chem. 2023, 25, 7079）首次提出了一种通过烯烃的 Ar-C(sp2) σ键直接氧原子插入对苯乙烯类化合物进行高效骨架编辑的方法。该方法利用自由基诱导的1,2-芳基迁移策略，实现了芳基烯烃的惰性碳碳单键的氧化断裂。初步的机理实验表明氧自由基进攻芳环形成的氧杂螺环自由基物种为该反应的关键活性中间体。该方法利用空气或氧气作为氧源，在无金属和温和的反应条件下为高附加值的芳基醚类化合物的合成提供了一种新途径。同时，这种新型的碳碳键活化模式也为烯烃化学的研究开辟新的道路，为惰性碳碳键的选择性断裂重组提供借鉴与参考。

化学与药学院秦启学副教授为论文的第一作者兼通讯作者，硕士研究生张靓为共同第一作者，北京大学药学院焦宁教授为论文共同通讯作者。青岛农业大学为第一署名单位。

本研究得到了国家自然科学基金、山东省自然科学基金以及青岛农业大学高层次人才启动经费等项目的资助。

论文链接：https://www.nature.com/articles/s41467-024-53266-6